Den antika minoiska platsen Itanos, en gång en välmående handelsstation bebodd från 1500 f.Kr., låg inåt landet. Dess storhetstid var under hellenistisk och grekisk-romersk tid, då den hade sin egen valuta och konkurrerade med Ierapytna (det gamla namnet Ierapetra). Forntida Itanos började sin nedgång runt 800 e.Kr., efter en jordbävning och attacker från arabiska inkräktare, och övergavs slutligen på 1400-talet.
Itanos var en av de mest framstående kuststäderna på östra Kreta från den minoiska eran till de tidiga kristna åren. Idag är området känt som Erimoupoli eller Erimopoli. Den dominerade hela Sitias östkust, från Kap Samonion (idag känd som Kavos Sideros) till Kap Erithraion (idag känd som Kap Goudouras) och den lilla ön Lefki (Koufonisi).
Staden nämns också av historikern Herodotos. När Pythia, prästinnan för oraklet i Delfi, instruerade folket i Thera att upprätta en koloni i Libyen, skickade de ett uppdrag med deputerade till Kreta för att leta efter män som skulle leda dem dit. De anlände till Itanos, där de mötte en fiskare av Murex-skal vid namn Korobios, som beskrev hur en stark vind en gång hade fört bort honom till Libyen. Italienarna övertalade honom sedan att ta dem dit, där de så småningom grundade kolonin Cyrene, 630 f.Kr. Stephanus av Bysans (Stephanos Byzantios, en grekisk författare från 500-talet e.Kr.) nämnde också Itanos i sitt arbete. Han trodde att staden var uppkallad efter en person vid namn Itanos från Phoenix och att Itanos var en koloni av fenicierna, som var inblandade i att fiska efter Murex-skal och tillverka glas.
Feniciska handlare använde Itanos som bas och bytte ut råvaror från Fenicien med kretensiska produkter. De höll också workshops för bearbetning av Murex-skal som gav lila färg, samt glasvaror och textilverkstäder. Itanos hade alltid varit en syrisk och fenicisk mellanliggande handelsstation och dyrkade feniciska gudar. Staden nämndes i linjära B-tavlorna i Knossos som "u-ta-no". Vid Kap Sίderos dyrkade sjömän som reste till och från öster de så kallade vindens gudar, som de senare ersatte med kulten av Poseidon.
Itanos var en viktig hamn och en transithandelsstation mellan Kreta och öst. Att döma av mångfalden av tempel och förekomsten av lyxiga marmorbyggnader verkar det som om staden blev rik tack vare sin flotta, transithandeln, bearbetningen av lila färg, glasproduktion och fiske, samt de stora inkomster den fick från helgedomen för den diktaiske Zeus. Men denna rikedom var anledningen till att Itanos eftertraktades och så småningom erövrades av folket i Dragmos, en stad som brukade hylla Itanos. Dessutom, när hierapytnierna förstörde Praisos, förtryckte de Itanos ännu mer.
Efter den romerska erövringen lyckades Itanos behålla sin status och blomstra, återigen tack vare handel och sjöfart. Det präglade sin egen valuta, mynt som föreställer tritoner (havsgudar på östra Kreta), treuddar och fiskar, som det anstår en sjöfartsstad. Nomismatologen och arkeologen från 1800-talet Ioannis N. Svoronos nämnde många av dessa mynt i sitt arbete. Under den tidiga kristna perioden byggdes majestätiska kyrkor i staden, vars ruiner kan ses idag.
Itanos förstördes på 800-talet e.Kr. av saracenerna eller kanske som ett resultat av en jordbävning som inträffade 795 e.Kr. Det verkar som att italienarna återockuperar sin stad efter kollapsen. Det förstördes dock helt av Corsair-razzior på 1400-talet och invånarna tvingades dra sig tillbaka till säkrare, bergiga bosättningar. Itanos var från början ett kungarike, men det politiska systemet ändrades senare till demokrati; det styrdes av kosmoi (stadens adelsmän), senaten och Ecclesia (ett politiskt organ som bestod av alla manliga medborgare). Man tror att ett försök gjordes att avskaffa demokratin på 300-talet f.Kr. Under dessa omständigheter söktes hjälp av Ptolemaios Philadelphus av Egypten; han skickade sin general Patroclusto för att hjälpa italienarna och visade sig vara mycket hjälpsam.
En gravinskription från 300-talet f.Kr. kan ses i överliggaren till kyrkan Agios Ioannis. Den handlar om en medborgare i Itanos som enligt inskriptionen visade sig vara en så utmärkt bågskytt i sitt lands tjänst att han kunde jämföras med den Ecebolus (= skjutande) Phoebus (= strålande) Apollo själv. Flera begravningsinskrifter från de tidiga kristna åren hittades också i Itanos.
En forntida grav upptäcktes 1919, täckt med två stora graverade plåtar som idag kan ses i Heraklions arkeologiska museum. Dessa plattor är gjorda av en lokal mörkgrå hård kalksten (titanolithos) som bröts i området Cape Sideros. Den ena bär en knappt synlig inskription bestående av 98 rader, av vilka mycket få bokstäver kan kännas igen på grund av erosion. Det är en anmärkningsvärd historisk inskription från 200-talet e.Kr., relaterad till det urgamla grälet mellan människorna i Itanos och Hierapytna, om överhögheten i den diktaiske Zeus helgedom. Den andra plattan (från 300-talet f.Kr.) innehöll ett dekret från Itanos-folket, för att hedra den makedonske generalen Patroclus.